Redmineからのメール通知、普通のメールアドレス宛だと届くのに、メーリングリスト宛だと届きません。いろいろ調べたところ、メールヘッダに設定された
Precedence: bulk
が原因だとわかりました。
Precedenceフィールドは優先度を意味するフィールドで、メールサーバー側で自動応答を制御したり、内容の返答を制御したり、メーリングリストのループを停止させたりするのに使用されます。共通の値は"bulk", "first-class"ですが、一般的には"list", "junk", "bulk"の順に優先される、とされているようです。RFC 2076(共通インターネットメッセージヘッダ)で非標準(Non-standard)のフィールドとして定義されています。
このPrecedenceフィールドがbulkに設定されていたため、メーリングリスト側でループと判断して配送停止していたことが原因だったようです。
Precedenceフィールドに関する設定項目が見当たらないため、メールヘッダを設定している箇所でPrecedenceフィールドの設定をコメントアウトしたところ、無事、メーリングリストにも届くようになりました。
FILE : app/models/mailer.rb:211
# Common headers
headers 'X-Mailer' => 'Redmine',
'X-Redmine-Host' => Setting.host_name,
'X-Redmine-Site' => Setting.app_title,
# 'Precedence' => 'bulk',
'Auto-Submitted' => 'auto-generated'